위스콘신주의 소도시에 살고 있는 팀 리피(에드 헬름스)는 정직하고 순수한 보험맨. 초등학교 시절 담임이었던 메이시(시고니 위버)와 결혼을 꿈꾸면서 단조롭게 지내던 그의 삶에 변화가 찾아온다. 동료를 대신해서 아이오와 주 시더 래피즈에서 열리는 보험협회 컨벤션에 참석하여, 실적이 좋은 회사에게 주는 투다이아몬드 상을 4회 연속 수상할 있도록 발표해야 하는 것.